La carriera da allenatore di Conte è iniziata nel 2005-2006 nel Siena, dove ha ricoperto il ruolo di vice di De Canio. Un periodo intenso in cui il tecnico dell’Inter aveva tanto da imparare, ma allo stesso tempo poteva essere prezioso per portare nell’ambiente toscano le conoscenze acquisite durante la sua esperienza come giocatore della Juventus. Per questo motivo De Canio era solito chiedere qualche consiglio al 51enne leccese. Nel corso della trasmissione “Pomeriggio Sky Sport 24“, l’ex allenatore della Ternana ha raccontato un episodio di quel periodo: “Quando era mio collaboratore, gli facevo delle domande e un giorno mi disse una cosa che mi è rimasta impressa, ovvero l’importanza della Juventus dei suoi tempi erano i calciatori che giocavano poco. E aveva fatto anche il suo nome. Mi diceva che quando le riserve si impegnano più dei titolari, allora creano tensione a loro, che hanno quindi paura di perdere il posto. E quando i titolari non si impegnavano in allenamento, prima dell’allenatore erano proprio le riserve, lui compreso, a rimproverare i compagni per spronarli. Questa è la mentalità con cui è cresciuto e che trasmette ai giocatori”.